Vương tôn John dành phần lớn thời thơ ấu sống tại Sandringham cùng với anh chị của mình: Vương tôn Edward (thường được gọi với tên David), Vương tôn Albert, Vương tôn nữ Mary, Vương tôn Henry và Vương tôn George, dưới sự chăm sóc của nhũ mẫu Charlotte "Lala" Bill[7]. Mặc dù là một người kỷ luật nghiêm khắc[8], Thân vương xứ Wales cũng là người cha thương yêu con cái[9]. Vương phi xứ Wales cũng gần gũi với con cái và khuyến khích chúng tâm sự với mình[9]. Năm 1909, bà dì của John, Hoàng thái hậu Maria Feodorovna của Nga đã viết thư gửi cho con trai bà, Hoàng đế Nikolai II rằng "Những đứa con của George rất ngoan... Hai đứa nhỏ nhất, George và Johnny đều đáng yêu và rất vui tính...[10]" Princess Alexander xứ Teck mô tả John "rất kỳ quặc, một buổi tối nọ khi George trở về và cúi xuống để hôn May, họ nghe thấy Johnny lẩm bẩm: ''Bà ấy hôn papa, ông già xấu xí!''[11][12]. Một lần khác, khi Quốc vương George V cùng dùng bữa trưa với Tổng thống Mỹ Theodore Roosevelt thì các con ông bước vào, Quốc vương nói với Roosevelt: "Bọn chúng đều rất ngoan ngoãn, ngoại trừ John, tôi chẳng thể hiểu nổi. Giờ ngài nhìn xem, khi thằng bé bước vào nó sẽ đi thẳng tới chỗ cái bánh kia". Với sở thích của một đứa trẻ, Vương tôn John quả thực đã chạy lại chỗ chiếc bánh. Quốc vương George V quay qua nói với Roosevelt: "Có đúng như tôi nói với ngài không? Giờ thử nghe cách mà nó trả lời tôi." Ông gọi: "John!", John trả lời: "Cái gì?" - "Đừng hỏi cái gì khi ta nói chuyện với con, đi lại đây!". Ông quay qua Roosevelt: "Đúng như những gì tôi nói với ngài không? Thằng bé chẳng ngoan ngoãn gì và những đứa còn lại thì ngoan vô cùng."[13] Tuy vậy, John vì sức khỏe yếu ớt nên không bị cha trách phạt, khác với những anh chị của mình phải nhận sự dạy dỗ vô cùng khắc nghiệt từ cha[14].

Mặc dù là một đứa bé "cao lớn và đẹp trai"[15], vào sinh nhật năm bốn tuổi của mình, John trở nên "chậm chạp một cách khổ sở"[16]. Cùng năm đó, ông bị động kinh lần đầu tiên và có dấu hiệu bất ổn tinh thần, nhiều khả năng là chứng tự kỷ[17]. Cha ông kế vị ngai vàng sau khi ông nội ông, Quốc vương Edward VII băng hà vào năm 1910, John được phong làm "His Royal Highness The Prince John". John không phải tham dự lễ đăng quang của cha mẹ mình vào ngày 22 tháng 6 năm 1911 vì điều này được cho là quá rủi ro cho sức khỏe của ông. Tuy nhiên, một số người cho rằng vương thất sợ bất kỳ sự cố nào liên quan đến Vương tử John sẽ làm ảnh hưởng đến danh tiếng của họ. Mặc dù John được xem rằng "không thể được trình diện với thế giới bên ngoài"[18], George vẫn tỏ ra quan tâm đến con trai, đối xử với ông bằng "tình thương và sự tử tế"[18].

Trong thời gian sống tại Sandringham, John thường xuyên có hành vi sai phạm và ngỗ nghịch: "đơn giản là ông ấy không biết cần phải cư xử như thế nào."[13] Năm 1912, Vương tử George, người anh gần tuổi nhất với John và cũng là thân thiết nhất của ông, bắt đầu học tại Trường St Peter's Court Preparatory tại Broadstairs. Vào mùa hè năm sau đó, có báo cáo cho rằng John sẽ không đến học tại Broadstairs trong học kỳ kế tiếp, và thậm chí chưa có quyết định nào về việc có nên cho John đến trường hay không[14][19]. Sau khi Chiến tranh thế giới thứ nhất nổ ra, John ngày càng ít gặp cha mẹ hơn vì họ luôn phải bận bịu thực hiện nghĩa vụ của mình. Ông cũng không được gặp các anh chị, những người phải học tập và sống tại Cung điện Buckingham hoặc thực hiện nghĩa vụ quân sự. Ông gần như biến mất khỏi công chúng và không còn bức ảnh chính thức nào của ông được công bố kể từ năm 1913[14]. Dù bị suy nhược về thể chất và tinh thần, John chưa từng bị loại khỏi danh sách kế thừa ngai vàng Anh.